Первое упоминание городского посёлка Дрибина содержится в Литовской летописи в Указе польского короля Сигизмунда в XVI веке.
В годы Великой Отечественной войны в Дрибине фашисты создали лагерь смерти, в котором уничтожили около двух с половиной тысяч людей. 2 октября 1943 года войска Западного фронта освободили Дрибин и часть Дрибинского района.
На пересечении улиц Ленина и Темнолесской находится братская могила. В ней похоронены 508 воинов и партизан, которые погибли при освобождении местечка в боях против немецко-фашистских захватчиков. Среди похороненных – воины 70-й и 222-й стрелковых дивизий. На могиле в 1984 году был поставлен памятник. Вокруг скульптуры солдата с автоматом расположены плиты с фамилиями погибших воинов.